About: ローゼンムント還元

ローゼンムント還元（ローゼンムントかんげん、Rosenmund reduction）はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。 1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。原報では水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。 水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水酢酸ナトリウムを塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。また、塩基としてジイソプロピルエチルアミンや2,6-ルチジンといったかさ高いアミンを使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。