About: ハロホルム反応

ハロホルム反応（ハロホルムはんのう、haloform reaction）は、アセチル基を持つ有機化合物にハロゲン化剤と塩基を作用させると、トリハロメタン（ハロホルム）が得られる化学反応である。 アセトアルデヒドやアセトンをヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液により処理することでヨードホルムの黄色の沈殿が生成するヨードホルム反応は、高校化学でも定性分析の方法として有名である(後述)。1870年に A.Lieben により報告された。 ハロゲン化剤としてはフッ素を除くハロゲン単体、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、塩化シアヌルなども有効である。またハロゲン化剤はアルコールの酸化剤にもなるため、エタノールやイソプロピルアルコールのように酸化されることでアセチル基を持つようになる物質も酸化された後にハロホルム反応を起こす。