About: ジュリア・リスゴーオレフィン化

ジュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1 とカルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法。1 に強塩基（式では n-ブチルリチウム）、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガムまたはヨウ化サマリウム(II)により還元的脱離を起こして 3 とする。 上式の多段階反応はワンポットで行うことができる。求電子剤 R3X は必ずしも使わなくとも良いが、2 の形に誘導すると高い収率や純度が得られる。通常 R3 はアセチル基かベンゾイル基であり、例えば無水酢酸や塩化ベンゾイルなどが用いられる。 生成物はトランス体のアルケンが優先する。本手法は M. Julia と J.-M. Paris によって発見され、B. Lythgoe と P. J. Kocienski によってさらなる研究と改良がなされた。