ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。

Property Value
dbo:abstract
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 560178 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 1819 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 86420736 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dct:subject
rdfs:comment
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
rdfs:label
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (ja)
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (ja)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is owl:sameAs of
is foaf:primaryTopic of