| Property |
Value |
| dbo:abstract
|
- 高井オレフィン化反応（たかいオレフィンかはんのう、Takai olefination）は有機合成反応のひとつで、アルデヒドと gem-からアルケンを得る反応。高井・内本オレフィン化反応 とも。1986年の最初の報告では、ヨードホルムまたはブロモホルムに過剰の塩化クロム(II)を作用させてジクロム体を発生させ、ベンズアルデヒドと反応させてハロゲン化スチレンを得ていた。現・岡山大学のらによって開発された手法で、E体のアルケンが選択的に得られる点が長所とされる。 高井らにより提唱された反応機構では、クロム(II) が基質のハロゲン原子と置き換わりながらクロム(III) に酸化される。2個のハロゲンがクロムに置き換わり gem-ジクロム中間体が発生したところでアルデヒドへ 1,2-付加を起こして炭素-炭素結合ができる。最後にクロム(III) と酸素が脱離してアルケンとなる。ニューマン投影図から、立体障害に立体選択性が支配されたアンチ脱離と考えられている。 高井らによる第2報では、反応の適用範囲が gem-ジヨードアルカンへ広げられた: (ja)
- 高井オレフィン化反応（たかいオレフィンかはんのう、Takai olefination）は有機合成反応のひとつで、アルデヒドと gem-からアルケンを得る反応。高井・内本オレフィン化反応 とも。1986年の最初の報告では、ヨードホルムまたはブロモホルムに過剰の塩化クロム(II)を作用させてジクロム体を発生させ、ベンズアルデヒドと反応させてハロゲン化スチレンを得ていた。現・岡山大学のらによって開発された手法で、E体のアルケンが選択的に得られる点が長所とされる。 高井らにより提唱された反応機構では、クロム(II) が基質のハロゲン原子と置き換わりながらクロム(III) に酸化される。2個のハロゲンがクロムに置き換わり gem-ジクロム中間体が発生したところでアルデヒドへ 1,2-付加を起こして炭素-炭素結合ができる。最後にクロム(III) と酸素が脱離してアルケンとなる。ニューマン投影図から、立体障害に立体選択性が支配されたアンチ脱離と考えられている。 高井らによる第2報では、反応の適用範囲が gem-ジヨードアルカンへ広げられた: (ja)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 1503 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| prop-ja:wikiPageUsesTemplate
| |
| dct:subject
| |
| rdfs:comment
|
- 高井オレフィン化反応（たかいオレフィンかはんのう、Takai olefination）は有機合成反応のひとつで、アルデヒドと gem-からアルケンを得る反応。高井・内本オレフィン化反応 とも。1986年の最初の報告では、ヨードホルムまたはブロモホルムに過剰の塩化クロム(II)を作用させてジクロム体を発生させ、ベンズアルデヒドと反応させてハロゲン化スチレンを得ていた。現・岡山大学のらによって開発された手法で、E体のアルケンが選択的に得られる点が長所とされる。 高井らにより提唱された反応機構では、クロム(II) が基質のハロゲン原子と置き換わりながらクロム(III) に酸化される。2個のハロゲンがクロムに置き換わり gem-ジクロム中間体が発生したところでアルデヒドへ 1,2-付加を起こして炭素-炭素結合ができる。最後にクロム(III) と酸素が脱離してアルケンとなる。ニューマン投影図から、立体障害に立体選択性が支配されたアンチ脱離と考えられている。 高井らによる第2報では、反応の適用範囲が gem-ジヨードアルカンへ広げられた: (ja)
- 高井オレフィン化反応（たかいオレフィンかはんのう、Takai olefination）は有機合成反応のひとつで、アルデヒドと gem-からアルケンを得る反応。高井・内本オレフィン化反応 とも。1986年の最初の報告では、ヨードホルムまたはブロモホルムに過剰の塩化クロム(II)を作用させてジクロム体を発生させ、ベンズアルデヒドと反応させてハロゲン化スチレンを得ていた。現・岡山大学のらによって開発された手法で、E体のアルケンが選択的に得られる点が長所とされる。 高井らにより提唱された反応機構では、クロム(II) が基質のハロゲン原子と置き換わりながらクロム(III) に酸化される。2個のハロゲンがクロムに置き換わり gem-ジクロム中間体が発生したところでアルデヒドへ 1,2-付加を起こして炭素-炭素結合ができる。最後にクロム(III) と酸素が脱離してアルケンとなる。ニューマン投影図から、立体障害に立体選択性が支配されたアンチ脱離と考えられている。 高井らによる第2報では、反応の適用範囲が gem-ジヨードアルカンへ広げられた: (ja)
|
| rdfs:label
|
- 高井オレフィン化反応 (ja)
- 高井オレフィン化反応 (ja)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is owl:sameAs
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
