About: 森田・ベイリス・ヒルマン反応

森田・ベイリス・ヒルマン反応（もりた・ベイリス・ヒルマンはんのう、Morita-Baylis-Hillman reaction）は、電子求引性基の結合したアルケンがアルデヒドに付加する化学反応である。 1966年に東レの基礎研究所でらによって、トリシクロヘキシルホスフィンを触媒としたアクリルニトリルとアルデヒドとの反応により、2-(1-ヒドロキシアルキル)アクリロニトリルが得られることが発見された。この物質は東レにより炭素繊維の原料として商業生産されたものであるが、2006年現在東レは炭素繊維の世界一のメーカーとなっている。その後、1972年に触媒としてジアザビシクロ[2.2.2]オクタン（DABCO）や、キヌクリジンなどの環状アミンを使う方法がセラニーズ社のとによって特許として出願された。 反応機構は、まず触媒のホスフィンやアミンが電子求引性基を持つアルケンに1,4-付加する。続いてこの付加体がアルデヒドのカルボニル基へと求核付加する。さらにホスフィンやアミンが脱離して触媒が再生して生成物が生成する。これらの全過程が平衡となっている。反応速度は通常かなり遅く、平衡状態に達するまでに数日かかることも多い。加圧下に反応を行なうと反応が加速される。