Property |
Value |
dbo:abstract
|
- ペヒマン縮合(ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation)は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
- ペヒマン縮合(ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation)は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
|
dbo:thumbnail
| |
dbo:wikiPageID
| |
dbo:wikiPageLength
|
- 1751 (xsd:nonNegativeInteger)
|
dbo:wikiPageRevisionID
| |
dbo:wikiPageWikiLink
| |
prop-ja:wikiPageUsesTemplate
| |
dct:subject
| |
rdfs:comment
|
- ペヒマン縮合(ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation)は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
- ペヒマン縮合(ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation)は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
|
rdfs:label
| |
owl:sameAs
| |
prov:wasDerivedFrom
| |
foaf:depiction
| |
foaf:isPrimaryTopicOf
| |
is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
is owl:sameAs
of | |
is foaf:primaryTopic
of | |