「ディア・ジェシー」 (Dear Jessie) はマドンナの曲で、1989年に発表されたアルバム『ライク・ア・プレイヤー』からの通算5枚目のシングル・カットとしてリリース。イギリスでは4枚目、そしてアルバム最後のシングルとして1989年12月2日にリリースされた。アメリカと日本では「ディア・ジェシー」の代わりに「オー・ファーザー」、「キープ・イット・トゥゲザー」がそれぞれ4枚目、5枚目のシングルとしてリリースされている。