ウィンストン・ミリオンは、かつてNASCARにおいて設定されていた賞典である。1985年から1997年にかけて、ウィンストン・カップの冠スポンサーであったが、「クラウン・ジュエル」と言われる4つのレースのうち3つを勝ったドライバーに対し、100万ドルの賞金を支給していた。1998年から2002年にかけては、ウィンストン・ノー・ブル・ファイブというボーナスが与えられた。2003年以降、レイノルズ・タバコ社がNASCARの冠スポンサーを降りたこと、およびフランシス・フェルコによる訴訟の影響により、グランドスラムは中止され、もはやNASCARにグランド・スラムは存在しない。