About: アノマー効果

有機化学において、アノマー効果（アノマーこうか、英: anomeric effect）あるいはエドワード＝レミュー効果（Edward-Lemieux effect）は、立体電子効果の一つである。シクロヘキサン環内のヘテロ原子に隣接するヘテロ原子性置換基が、立体的考察から予測される障害の少ないエクアトリアル配置ではなくアキシアル配置を好む傾向を説明する。1955年に、J・T・エドワードによってピラノース環において初めて観測された。 「アノマー効果」という用語は1958年に導入された。この名称は、ピラノースのC-1位炭素を指定する用語である「アノマー」炭素から来ている。アノマー炭素における立体配置のみが異なる異性体は「アノマー」と呼ばれる。グルコピラノースのアノマーはジアステレオマーである。β-アノマーはエクアトリアル位にOH基を持ち、α-アノマーはアキシアル位にOH基を持つ。 アノマー効果は、一般式C-Y-C-X（Yは1つ以上の非共有電子対を持つヘテロ原子、Xは電気陰性原子あるいは基）を持つシクロヘキシルあるいは鎖状系にも一般化することができる。アノマー効果の度合いは糖の場合はおよそ1～2 kcal/molと見積られるが、全ての分子で異なる。