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マロン酸
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マロン酸(マロンさん、Malonic acid)は、構造式 HOOC–CH2–COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ(malonates)。マロンの名称はギリシア語のリンゴに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。マロン酸は構造がコハク酸 HOOC–(CH2)2–COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する。マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。
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マロン酸(マロンさん、Malonic acid)は、構造式 HOOC–CH2–COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ(malonates)。マロンの名称はギリシア語のリンゴに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。マロン酸は構造がコハク酸 HOOC–(CH2)2–COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する。マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。
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