About: 有機セレン化合物

有機セレン化合物（ゆうきセレンかごうぶつ）は炭素とセレン (Se) の化学結合を含む化合物である。それらの性質や反応性は有機セレン化学で取り扱われる。セレンは酸素 (O) や硫黄 (S) と同じく第16族元素であり、それらの化学的性質は類似するところもある。 セレンは -2 から +6 までの酸化数をとることができる。周期表の列を下るにつれて結合エネルギーは弱くなり（C−Se結合は234 kJ/mol、C−S結合は272 kJ/mol）、結合は長くなる（C−Se結合は198 pm、C−S結合は181 pm、C−O結合は141 pm）。セレンの化合物は硫黄類縁体よりも求核性が高く、より酸性である。YH2型の化合物のpKaは Y = O の場合16、Y = S の場合7、Y = Se の場合3.8である。スルホキシドと比べ、対応するセレノキシドはβプロトンがあると不安定になり、この性質はセレンを使った有機化学反応、特にセレノキシド酸化やセレノキシド脱離に利用される。 最初に単離された有機セレン化合物は1836年のジエチルセレニドである。