映画・テレビ番組中の異性装（英語: cross-dressing in film and television）は、サイレント映画の時代に始まった。チャーリー・チャップリンとスタン・ローレルが、アメリカ合衆国にある一座へ1910年に訪れた際、英国のミュージックホールにおける伝統的な女装を一時的に行った。筋骨たくましい俳優として知られるウォーレス・ビアリーも、サイレント映画でスウェーデン人の女性に成りすましたことがある。また、三ばか大将（特にカーリーことジェリー・ハワード）もまた、短編映画で女装した。このやり方は長く続いており、たいてい笑いをとるために行われた。1960年代までは厳しい検閲のため、ドラマチックな映画に異性装が用いられた。これらとは別目的の異性装には、アルフレッド・ヒッチコックのスリラー映画『殺人!』に出てくる、フリルつきのドレスとペチコートが好きな服装倒錯を持つ殺人鬼があげられる。
