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- 右田・小杉・スティルカップリング(みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling)は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。 (R, R' = aryl, alkenyl, alkynyl, etc., R”= n-butyl etc., X = I, Br, OTf, etc.) この反応の特長としては、ほぼ中性で進行する、官能基許容性が高い、などの点が挙げられる。トルエン、N-メチルピロリドンなどを溶媒とし、加熱を必要とすることが多い。基質として用いられる有機スズ化合物(R'SnR”3)では、その置換基の種類により反応性が異なり、一般に、アルキニル>ビニル>アリール>アリル~ベンジル>>アルキル の順に、反応性が低下する。そのため、反応させたい置換基(R')以外は反応性の低いn-ブチル基を持たせた、トリブチルスズ誘導体(R'Sn(C4H9-n)3)が通常用いられる。 右田・小杉・スティルカップリングは、1970年代後半、右田俊彦、小杉正紀らのグループ、ジョン・ケネス・スティルらのグループにより、それぞれ独自に発見された。その後のスティルらによる展開を経て、一般性の高い炭素-炭素結合生成法として広く用いられるようになった。 一般的な反応機構を右図により説明する。有機ハロゲン化物 3 への0価のパラジウム 2 の酸化的付加による有機パラジウム中間体 4 の生成、ハロゲンと有機スズ化合物 5 との配位子交換(見方を変えればトランスメタル化)による 7 への変換、最後に還元的脱離によりクロスカップリング生成物 8 が得られる。この還元的脱離のときに0価のパラジウム 2 が再生し、触媒サイクルが形成される。用いるパラジウム化合物が+2価の場合、 1 は反応初期に0価に還元され 2 の形となった後に触媒としてはたらく。 (ja)
- 右田・小杉・スティルカップリング(みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling)は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。 (R, R' = aryl, alkenyl, alkynyl, etc., R”= n-butyl etc., X = I, Br, OTf, etc.) この反応の特長としては、ほぼ中性で進行する、官能基許容性が高い、などの点が挙げられる。トルエン、N-メチルピロリドンなどを溶媒とし、加熱を必要とすることが多い。基質として用いられる有機スズ化合物(R'SnR”3)では、その置換基の種類により反応性が異なり、一般に、アルキニル>ビニル>アリール>アリル~ベンジル>>アルキル の順に、反応性が低下する。そのため、反応させたい置換基(R')以外は反応性の低いn-ブチル基を持たせた、トリブチルスズ誘導体(R'Sn(C4H9-n)3)が通常用いられる。 右田・小杉・スティルカップリングは、1970年代後半、右田俊彦、小杉正紀らのグループ、ジョン・ケネス・スティルらのグループにより、それぞれ独自に発見された。その後のスティルらによる展開を経て、一般性の高い炭素-炭素結合生成法として広く用いられるようになった。 一般的な反応機構を右図により説明する。有機ハロゲン化物 3 への0価のパラジウム 2 の酸化的付加による有機パラジウム中間体 4 の生成、ハロゲンと有機スズ化合物 5 との配位子交換(見方を変えればトランスメタル化)による 7 への変換、最後に還元的脱離によりクロスカップリング生成物 8 が得られる。この還元的脱離のときに0価のパラジウム 2 が再生し、触媒サイクルが形成される。用いるパラジウム化合物が+2価の場合、 1 は反応初期に0価に還元され 2 の形となった後に触媒としてはたらく。 (ja)
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- 右田・小杉・スティルカップリング(みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling)は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。 (R, R' = aryl, alkenyl, alkynyl, etc., R”= n-butyl etc., X = I, Br, OTf, etc.) この反応の特長としては、ほぼ中性で進行する、官能基許容性が高い、などの点が挙げられる。トルエン、N-メチルピロリドンなどを溶媒とし、加熱を必要とすることが多い。基質として用いられる有機スズ化合物(R'SnR”3)では、その置換基の種類により反応性が異なり、一般に、アルキニル>ビニル>アリール>アリル~ベンジル>>アルキル の順に、反応性が低下する。そのため、反応させたい置換基(R')以外は反応性の低いn-ブチル基を持たせた、トリブチルスズ誘導体(R'Sn(C4H9-n)3)が通常用いられる。 (ja)
- 右田・小杉・スティルカップリング(みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling)は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。 (R, R' = aryl, alkenyl, alkynyl, etc., R”= n-butyl etc., X = I, Br, OTf, etc.) この反応の特長としては、ほぼ中性で進行する、官能基許容性が高い、などの点が挙げられる。トルエン、N-メチルピロリドンなどを溶媒とし、加熱を必要とすることが多い。基質として用いられる有機スズ化合物(R'SnR”3)では、その置換基の種類により反応性が異なり、一般に、アルキニル>ビニル>アリール>アリル~ベンジル>>アルキル の順に、反応性が低下する。そのため、反応させたい置換基(R')以外は反応性の低いn-ブチル基を持たせた、トリブチルスズ誘導体(R'Sn(C4H9-n)3)が通常用いられる。 (ja)
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- 右田・小杉・スティルカップリング (ja)
- 右田・小杉・スティルカップリング (ja)
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