About: メチレンジオキシ基

メチレンジオキシ基(Methylenedioxy)は、R-O-CH2-O-R'という構造式の官能基で、分子の他の部分とは2本の結合で結ばれている。メチレンジオキシ基は、2つの酸素原子が(-CH2-)に結合している。メチレンジオキシ基は、通常、フェニル基のような芳香族構造と結合して基やベンゾジオキソール基を形成し、サフロール等の天然物やタダラフィル、MDMA、ピペロニルブトキシド等の薬品に広く含まれる。 シトクロムP450スーパーファミリーの酵素は、隣接したフェノールとメトキシ基の間を閉じて、メチレンジオキシ結合を形成することができる。この過程で形成された化合物の例としては、カナジンやベルベリンがある。同様に、別の種類の酵素によるortho-脱メチレン化によって、結合を開くこともできる。この過程は、MDMAやMDAの代謝の際に起こる。