トレイル・オリエンテーリング(英: Trail Orienteering)あるいはトレイルOとは、国際オリエンテーリング連盟が公式に推進しているオリエンテーリング4種目のうちの1つであり、専用の地図と現地をどれほど正確に照らし合わせることができるかを競う個人競技である。 フットやスキー、MTBという他のオリエンテーリング種目が、スタートからコントロールを経てフィニッシュまでの所要時間を競う競技であるのに対し、トレイルOは、読図と現地の解釈の精度を競う競技であることから、障害者スポーツとしても受け入れられている。