ジロ・デ・イタリア 1999(Giro d'Italia 1999)は、ジロ・デ・イタリアの82回目のレース。1999年5月15日から6月6日まで行われた。全22ステージ。全行程3757km。 前年の総合優勝者マルコ・パンターニが、ヘマトクリット値が50%を超えたため総合首位のまま第21ステージを前にレースから除外されるというハプニングが起こった。