第二次シュラクサイ包囲戦は、紀元前344年から紀元前343/342年にかけて発生したシュラクサイ生まれのレオンティノイ(現在のレンティーニ)の僭主ヒケタスとシュラクサイの僭主ディオニュシオス2世の間に始まった戦争である。カルタゴとコリントスが介入したために、この紛争はより複雑なものになった。カルタゴは自身のシケリアにおける勢力を拡大するためにヒケタスと同盟した。やや遅れてコリントスの将軍ティモレオンが、シュラクサイに民主政を復活させるためにシケリアに上陸した。ティモレオンはシケリアの他のギリシア都市と協力してヒケタスに勝利し、またディオニュシオスをコリントスに亡命させ、シュラクサイを確保した。この包囲戦はディオドロスとプルタルコスが記述しているが、その内容は異なっている。