サイモン・チェスターマン（Simon Chesterman、1973年 - ）は、オーストラリア出身の法学者。シンガポール国立大学法学部教授。専門は国際法。 メルボルン大学卒業。ローズ奨学生としてオックスフォード大学に留学し、博士号取得。ニューヨーク大学教授を経て、2012年から現職。また国際連合人道問題調整事務所やルワンダ国際戦犯法廷での実務経験を有する。
