オレグ・ウラジミロヴィチ・ペンコフスキー(ロシア語: Олег Владимирович Пеньковский, ラテン文字転写: Oleg Vldimirovich Pen'kovskii, 1919年4月23日 - 1963年5月16日)は、ソ連軍参謀本部情報総局(GRU)の職員。イギリスとアメリカ合衆国へ情報を流すスパイとなり、キューバ危機において重要な役割を果たしたが、露見し処刑された。