1999年のCARTシーズンは、シリーズ21回目のシーズン。3月21日のフロリダ州で開幕し、10月31日のカリフォルニア州フォンタナが最終戦であった。この年はラグナ・セカでゴンサロ・ロドリゲスが、フォンタナでグレッグ・ムーアが事故死するという2度の悪夢に見舞われることとなった。シリーズチャンピオンおよびルーキーオブザイヤーはファン・パブロ・モントーヤが獲得した。シリーズチャンピオンをめぐっては、最終戦のフォンタナで、ポイントリーダーだったモントーヤにダリオ・フランキッティが同点に追いついたものの、優勝回数の差でモントーヤがシリーズチャンピオンを獲得することとなった。なお、この年限りでペンスキーが自社製シャシーでの参戦を取りやめ、タイヤサプライヤーのグッドイヤーが撤退している。
