About: コーリー・フックス反応

コーリー・フックス反応（コーリー・フックスはんのう、Corey-Fuchs reaction）は、アルデヒドからジブロモオレフィンを経てアルキン誘導体を合成する有機反応のひとつである。1972年、イライアス・コーリーとその学生 P. L. フックスによって発表された。元のアルデヒドから一炭素増炭したアルキンが得られることになる。強塩基（n-ブチルリチウムなど）を用いるため、これに耐えない基質には使えないという欠点があるが、多くの場合収率よく反応が進行するためアルキン類の有力な合成手段となっている。 第一段階のジブロモオレフィン合成は、アルデヒドに対して氷温〜室温で四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることで行われる。ウィッティヒ反応と類似の機構で進行すると考えられる。最低四臭化炭素1当量、トリフェニルホスフィン2当量が必要だが、実際にはさらに過剰量使うことが多い。 この反応の中間体となっているジブロモオレフィンに DMSO 中で DBU を反応させると脱HBr化により ω-ブロモアルキンが得られる。