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  • クマル酸(クマルさん、Coumaric acid)は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより、胃癌のリスクを減らすと考えられている。o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン(桜の葉などの香り)となる。クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名Coumalic acidのクマリン酸とは異なる。
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  • 3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノン酸
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  • クマル酸(クマルさん、Coumaric acid)は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより、胃癌のリスクを減らすと考えられている。o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン(桜の葉などの香り)となる。クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名Coumalic acidのクマリン酸とは異なる。
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  • クマル酸
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  • p-クマル酸
  • 4-ヒドロキシケイ皮酸、β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸
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