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  • キニーネ(またはキニン、英: Quinine)は、キナ(機那)の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬としてヨーロッパ列強によるアフリカ進出を助けた帝国主義時代から第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、副作用が強いキニーネそのものは代替されてあまり用いられなくなっていった。しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。日本では、劇薬に指定されている。
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  • キニン
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  • キニーネ(またはキニン、英: Quinine)は、キナ(機那)の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬としてヨーロッパ列強によるアフリカ進出を助けた帝国主義時代から第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、副作用が強いキニーネそのものは代替されてあまり用いられなくなっていった。しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。日本では、劇薬に指定されている。
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  • キニーネ
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  • キニン
  • 9-epi-キニジン
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